利玛窦试着将自己变成一个中国人，然后再用新的思想去触及信仰世界。基于之前在印度和日本的经验，耶稣会开始转向软化巨额长期传教的路线。其基本的指导原则就是以学术交流方式打入文化精英圈和亚洲社会上层，避免武力冲突和居高临下姿态。
在进入澳门时，利玛窦就知道了大明的移民政策。那些还想返回自己家乡的外番，通常不会允许在此生活。相反由长期的“不屑、保守、害怕、担忧等复杂心理”，明朝也很少允许有外人踏入其领地。所以，利玛窦在决心正式进入之前，是下定决心不再离开的。
交流的第一步是学习对方语言。在澳门期间（下图：澳门大三巴牌坊），利玛窦根据汉语的特点，发明了一种独特的记忆之术。这种办法是以汉字的字形为切入点，进行学习和记忆。利玛窦还准确的意识到，汉字是表意系统文字，单个词只用一个符号表示，符号本身又与发音无关。所以会有大量的同音异义字词，难度超过非常复杂的希腊语。
利玛窦就从造字造词规则的六书入手学习，进而理解汉字背后的真实意义。为了克服字音的巨大差异，利玛窦结合葡萄牙语和拉丁语发音特点，掌握了汉语言的逻辑。这种将读音和字形分开学习的做法，也为后来者学习汉语树立了榜样。
在学习汉语的过程中，利玛窦也意识到明朝不主张学习外来新宗教，因为在历史教训中，很多危险的叛乱都是由宗教引发。传教士作为一个不足百年的群体，自然不会受到欢迎。葡萄牙人的好战和倭寇对东南沿海的骚扰，让明朝更加倾向于自保和相对闭塞的状态。利玛窦根据自己名字的发音和本地命名习惯，才有了我们后来所熟知的汉语名字--利玛窦。
为了顺利地进入内地，利玛窦刻意与葡萄牙人拉开距离，自称是来自印度的佛教僧人。为此，他们剃了光头（下图），换上了明朝官员给他们送来的和尚装。之所以冒充佛教僧侣，是要降低明朝人对葡萄牙的警惕心。当时的佛教僧侣，比较容易在帝国境内自由往来。此外基于前辈沙勿略在日本的经验，一些葡属印度来耶稣会士，因为地理位置和装束的原因，会被认为是弘扬新佛法的天竺和尚。
图：澳门发行的耶稣会纪念邮票
说明：票面上的人像依次为利玛窦、沙勿略、罗耀拉、范礼安和白拉明。
